丙酮氰醇(化学用品)
丙酮氰醇(:2-羟基异丁腈;氰丙醇;2-甲基-2-羟基丙腈)用于制甲基丙烯酸甲酯,偶氮二异丁腈等,还用作合成农药,对呼吸、消化系统均有很大毒性,皮肤吸收后也会产生中等毒性。
丙酮氰醇主要用于生产甲基丙烯酸甲酯, 我国约95%的丙酮氰醇用于制备MMA。丙酮氰醇广泛用于民用、工业、装潢、军工等领域。丙酮氰醇还是重要的化学中间体,主要用途是生产甲基丙烯酸甲酯,继而制成有机玻璃;还可用于生产重要的引发剂偶氮二异丁腈和农药杀虫剂等。
中文名丙酮氰醇
acetone cyanohydrin
2-羟基异丁腈、氰丙醇、2-甲基-2-羟基丙腈
(CH3)2C(OH)CN
85.1045
75-86-5
200-909-4
-19℃
95℃
63℃
物化性质
无色至淡黄色液体。
熔点-19℃。
沸点95℃。
相对密度0.932(20/4℃)。
折射率nD(20℃)1.3996。
闪点63℃。
易溶于水和常用有机溶剂,但不溶于石油醚和二硫化碳。
物性数据
1.性状:无色至淡黄色液体。
2.密度(g/mL,25/4℃):0.932
3.熔点(ºC):-19
4.沸点(ºC,常压):82(3066pa)
5.折射率(15ºC):1.3980
6.闪点(ºC):63
7.燃点(ºC):687.78
8.蒸气压(kPa,82ºC):3.07[1]
存储方法
1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。
2.本品的生产和使用常在同一场所,不需转运。按有毒化学品规定贮运。
制取方法
氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸,氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇(原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物)。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同,操作方法如下:在5L三口烧瓶中,加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸,在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出,使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠,并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液,并用乙醚提取。
将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏,在2.0-2.67kPa下,由集78-82℃馏分。得产品640-650g,产率77-78%。产品规格:作为有机玻璃生产的中间体,是棕黄色液体,含量≥93%。原料消耗定额:氰化纳(>93%)557kg/t、丙酮(98%)650kg/t、硫酸(93%)704kg/t。
应用
丙酮氰醇广泛用于民用、工业、装潢、军工等领域。由于丙酮氰醇分子中含有活泼的―羟基和腈基,可发生水解、脱水、醇解、氨解、环化等系列反应,衍生出许多广泛用作医药、农药、食品和饲料添加剂、涂料助剂等的精细化工产品。丙酮氰醇还是重要的化学中间体,主要用途是生产甲基丙烯酸甲酯,继而制成有机玻璃;还可用于生产重要的引发剂偶氮二异丁腈和农药杀虫剂等。作为重要的有机合成中间体,发展丙酮氰醇对促进有机玻璃工业及精细化工的发展,具有显着意义。丙酮氰醇还用于制备合成材料及其它有机化合物。丙酮氰醇主要用于生产甲基丙烯酸甲酯,我国约95%的丙酮氰醇用于制备MMA。
主要用途
- 重要有机合成中间体,用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯。
- 甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。
- 农药制备。有机合成。
毒理学数据
本品属高毒类,小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg,在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期,其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。
性质与稳定性
1.遇碱或受热时容易发生分解,放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒,以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。
化学性质:丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体,容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后,热解生成甲基丙烯腈。
2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90s内即死亡。生产车间应有良好通风,操作人员应穿戴特殊的防护衣帽,身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。
3.能分解为氢氰酸和丙酮,不宜蒸馏。
4.存在于烟气中。
注意事项
1.本产品贮运时必须执行国家关于化学危险品贮运的有关规定。专用槽车要有导静电接地措施,设置消防器材。
2.本产品避免与酸、碱接触或同一地点存放,并远离火种、热源。本产品不宜久存。
3.本产品灌装时必须带防毒面具,操作区域内空气中最高允许浓度不超过0.9mg/m。
4.本产品灭火剂为二氧化碳,干粉,泡沫等。本产品泄漏时,用硫代硫酸钠或硫酸亚铁溶液处理,再用大量水冲洗,冲洗水放入废水处理系统处理。
参考资料1.丙酮氰醇「CAS号:75-86-5」· 960化工网