二甲苯（有机化合物）
二甲苯（dimethylbenzene）是一种有机化合物，分子式为C8H10，为无色透明液体，是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻、间、对三种异构体，在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，二甲苯在3类致癌物清单中。
中文名二甲苯
dimethylbenzene
DMB
C8H10
1330-20-7
106.16
无色透明液体
约0.86
邻二甲苯：-25.2℃，间二甲苯：-47.9℃，对二甲苯：13.2℃℃
邻二甲苯：144.43℃，间二甲苯：139.12℃，对二甲苯：138.36℃。℃
不溶于水，溶于乙醇和乙醚。
低毒，有刺激性
24℃
106.17
相对密度 约0.86
名称
中文名称：二甲苯
英文别名：Xylene ，Xylol ，Xylene mixture of isomer
化学式
C8H10
相对分子质量
106.17
性状
无色透明液体。有芳香烃的特殊气味。系由45%～70%的间二甲苯、15%～25%的对二甲苯和10%～15%邻二甲苯三种异构体所组成的混合物。易流动。能 与无水乙醇、乙醚和其他许多有机溶剂混溶，几乎不溶于水。相对密度 约0.86。沸点137～140℃。折光率 (n?20D)1.4970。闪点 29℃。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限约为1%～7%(体积)。低毒，半数致死浓度(大鼠，吸入) 0.6 7%/4h。有刺激性。蒸气高浓度时有麻醉性。[1]
储存
密封阴凉保存。
用途
溶剂。测定许多有机化合物中水分。显微镜清洁剂。硅元件和热敏电阻等的清洗剂、脱氢制造苯乙烯、在医药上用作合霉素的中间体、也可用作硝基喷漆的稀释剂、有机合成溶剂与乙醇和乙酸乙酯混合后成为纤维素醚的良好溶剂。
安全措施
贮于低温通风处，远离火种、热源。避免与氧化剂等共储混运。禁止使用易产生火花的工具。
灭火：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
管制信息
本品不受管制。
用途
广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。医院病理科主要用于组织、切片的透明和脱蜡。
工业邻二甲苯为原料，先用工业浓硫酸洗涤至酸层无色，再依次用10%氢氧化钠溶液、水洗涤至合格，分出水层后用无水氯化钙干燥，然后精馏，待馏出物清亮后，收集中间馏分，即为纯品。
生产方法
1、由据粗苯各组分的沸点不同，用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分，得二甲苯。
2、铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
3、甲苯歧化法。此法是在催化剂作用下，使一个甲苯的甲基转移到另166催化剂（缺铝氢型丝光沸石），以重整甲苯（硝化级）和重整循环氢（85%~90%）为原料，反应温度400±2℃，压力为2MPa左右等条件下，反应制得苯和二甲苯。
4、将石油轻馏分混合苯经过加氢精制，催化重整，分离而得二甲苯。或将焦化粗苯经洗涤、分馏而得。
环境危害
污染来源
二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。
环境标准
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3(二甲苯)
中国(TJ36-79) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯)
中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准(二甲苯)
①最高允许排放浓度(mg/m3)：
70(表2);90(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)：
二级1.0～10(表2);1.2～12(表1)
三级1.5～15(表2);1.8～18(表1)
③无组织排放监控浓度限值：
1.2mg/m3(表2);1.5mg/m3(表1)
中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准 一级：0.4mg/L
二级：0.6mg/L
三级：1.0mg/L
二甲苯混合物 xylene
xylene是邻、间、对二甲苯的混合物。这是一种常用的有机溶剂。
二甲苯异构体及分离
异构体有三种，
为对位二甲苯para-， p-xylene，简称PX，沸点138.35℃
为邻位二甲苯ortho-，o-xylene，简称OX，沸点144.42℃
为间位二甲苯meta-，m-xylene，简称MX，沸点139.10℃
三种异构体的分离可以用MFI沸石膜来进行分离，b-orientation的MFI膜可以达到500的分离度。
此外，一般混合二甲苯中还会含有一定量的乙基苯(ethyl-benzene,简称EB，沸点136.19℃)
关于中毒
二甲苯中毒实验
甲苯、二甲苯属低毒类。两者的急性毒性主要表现为中枢神经系统麻醉作用，对皮肤、黏膜有刺激作用。大鼠吸入甲苯的LC50为30 400mg/m3，经口LD50为1g/kg;人短期接触甲苯750～1 500mg/ m3出现头痛、轻度共济失调，7 140mg/ m3危及生命。大鼠吸入二甲苯的LC50为27 400～29 000mg/ m3，经口LD50为4.3g/kg或10ml/kg，有吸入43 100mg/(m3·18.5h)引起死亡的病例报道。
致病原因
1.制造、使用、贮存、运送甲苯、二甲苯的石油化工业，油漆涂料、染料、塑料、橡胶、皮革、糖精、人造麝香和合成纤维等生产中，发生管道、贮制度意外损坏、阀门漏气等情况下，较长时间大量吸入高浓度甲苯、二甲苯蒸气可以引起急性中毒。
2.在密闭型的贮罐糟内涂刷以甲苯、二甲苯为溶剂的防腐涂料，因无良好通风，大量甲苯、二甲苯蒸气积聚，可使作业工发生急性中毒。曾见报道针织厂窗紧完备的印花车间用含甲苯的洗液水清洗印花强桌面而引起7名女工发生急性甲苯中毒。
一般甲苯、二甲苯空气浓度200~300 mg/立方米吸入8h即可产生轻度中毒症状，3.76g/立方米浓度吸入1h即发生急性中毒，71.4g/立方米浓度下数分钟可使吸入者迅速昏迷、死亡。
3.经皮或误服致急性中毒者，罕见报道。
中毒症状
1.急性中毒 短时间内暴露于高浓度甲苯、二甲苯蒸气可引起急性中毒 。轻者头痛、头晕、眩晕、恶心、呕吐、酩酊感、兴奋、全身无力、步态蹒跚、手足麻木等，可伴有流泪、咽痛、咳嗽等黏膜刺激症状。重者出现烦躁不安、意识模糊、震颤、谵妄、昏迷、强直性抽搐和严重的心脏、肝脏及肾脏损伤等。吸入液体甲苯，可引起化学性肺炎、肺水肿、肺出血及麻醉症状。吸入高浓度二甲苯尚可引起化学性肺炎和肺水肿;可因呼吸、循环衰竭死亡。口服二甲苯可引起严重的胃肠炎。
2.慢性影响 长期吸入低浓度甲苯蒸气可引起头痛、头晕、乏力、失眠或多梦、记忆力减退等神经衰弱综合征。曾有接触甲苯2年发生小脑变性症状，几年后发展为弥漫性脑病，以及接触含甲苯涂料1年半后，发生小脑功能障碍的个案报道。
急救处理
1.立即移至空气新鲜处，必要时给予吸氧。除去沾染衣物及皮肤上毒物。
2.解毒剂可用葡萄糖醛酸内脂(参见急性苯中毒)。
3.对症处理：口服维生素B族、防治脑水肿等。
预防
1.加强车间通风、排气和生产设备的密闭、检修。
2.经常监测空气中甲苯浓度。
3.注意个人防护，必要时戴防护用品。
4.定期体检，严格掌握禁忌证。[2]
预后
一般预后良好，即使是重度中毒昏迷者，只要及时获得积极抢救，也多能恢复神志，逐渐康复，不留后遗症，仅个别患者有头部胀痛，并可持续较长时间。 经治疗病情恢复后，一般休息3~7d，仍可从事原工作;病情较重者，休息时间可适当延长，出现精神异常或昏迷者，痊愈后可考虑调离苯类作业。
参考资料1.二甲苯·查字典
2.空气污染物增加甲苯和二甲苯什么意思·趣丁网
